Музыкальная карьера
1999—2002 годы: ранние альбомы
В 1999 году Мур участвовала в совместном турне с группой «Backstreet Boys». Её первый альбом «So Real» вышел в свет в декабре 1999 года и занял 31-ю строчку в американском чарте «Billboard 200» .. После выхода альбома наблюдатели отдали Мур последнее место среди «поп-принцесс», таких как Бритни Спирс, Кристина Агилера и Джессика Симпсон. В обзоре журнала «Entertainment Weekly» отмечалось, что песни Мур, вращающиеся вокруг темы «пока ещё неопытной любви» («not-yet-experienced love»), исполнены с «удушающим профессионализмом» («suffocating professionalism»), а баллады в альбоме «тошнотворные» («nauseating»). И хотя песни звучали в радиоэфире, а её альбом «So Real» стал платиновым в США (начало 2000) и был продан в количество около 1 млн копий, не всё складывалось так успешно, как у тех же Бритни Спирс, Кристины Агилеры и Джессики Симпсон.
Дебютный поп-сингл «Candy», который Yahoo! Movies охарактеризовала как «удивительно вызывающий» («strangely provocative»)почти вошёл в топ-40 в американском «Billboard Hot 100», заняв 41-ю строчку и став золотым. «All Music Guide» назвала сингл «посредственным» («mediocre») и «типичным» («typical»), содержащим лирику, которая описывает любовь «на языке слащавого удовольствия» («in terms of sugar treats»).
В мае 2000 года вышел альбом «I Wanna Be with You» — переработанная версия дебютного альбомах. Альбом, музыка которого создана большей частью на синтезаторах, бас-гитарах и барабанах, содержал новые песни вперемешку с треками и ремиксами с альбома «So Real». Некоторые обозреватели раскритиковали альбом, поскольку он содержал ремиксы старых песен и не предполагал дальнейшего творческого развития , а «All Music Guide» описала его стиль как «более дрянной, вульгарный, безвкусный, и в целом более одноразовый» («trashier, flashier, gaudier, and altogether more disposable»), чем у предшествующего. Альбом занял 21-ю строчку в «Billboard 200», в США стал золотым, было продано около 792 000 копий. Главный трек «I Wanna Be With You» был единственным синглом в альбоме и занял 24-ю строчку в «Hot 100», что было самым лучшим достижением Мур. Он также стал саундтреком к фильму «Авансцена» (2000).
В июне 2001 года вышел новый альбом «Mandy Moore» с песнями «Saturate Me» (баллада в стиле R&B), «You Remind Me» и «In My Pocket». В поддержку альбома был проведён концерт «Mandy Moore Live@ShoutBack». Альбом содержал песни в ритме аптемпо и элементы музыки Востока. «All Music Guide» назвал его «сочным, многослойным продуктом» («lush, layered production») . Альбом получил разные отзывы со стороны критиков, и хотя в «Entertainment Weekly» отметили, что Мур пыталась создать «новое звучание» («new sounds») и «хриплые нотки голоса как у Натальи Имбрульи звучат похожими на подростковую поп-музыку, всё же он мог бы быть намного хуже» («a breathy Natalie Imbruglia vibe [on the album] … as teen pop goes, it could be a lot worse»), журнал «Rolling Stone» позитивно оценил Мур скорее как «начинающую рокершу, чем R&B-выскочку» («more protorocker than R&B wanna-be») и указал, что она вышла на «большую дорогу» («high road») в сравнении с её первыми двумя альбомами. Альбом сразу занял 35-ю строчку в «Billboard 200», позже стал золотым и был продан в количестве 443 000 копий. Сингл «In My Pocket», который «Entertainment Weekly» оценило как «пульсирующий евродиско с влиянием индейской музыки» («pumping, Indian influenced Euro disco») в чарте Hot 100 даже не появился. Мур вживую исполнила его несколько раз, в том числе и на шоу «Teenapalooza» телекомпании «Fox Network» в 2001 году. Другой сингл «Crush» также не попал в американские чарты, хотя по MVT часто транслировали видео (Мур впервые участвовала в шоу MTV TRL). В начале 2002 года был выпущен финальный сингл «Cry», связанный с фильмом «Спеши любить», в котором Мур дебютировала в главной роли.
В 2006 году Мур с горечью прокомментировала свои ранние альбомы, она воспринимала это как «вызывающее отвращение» («sucked») и что её первые альбомы были «совсем ужасными» («just awful»). Мур сказала, что она «бы вернула деньги любому, кто купил её первые два альбома» («would give a refund to everyone who bought my first two albums»), если бы могла. Во время радио-интервью в апреле 2006 года один из ведущих, который слышал о её признании, попросил вернуть деньги за первый альбом, что Мур и сделала.