В 1994 году после трёх лет обучения в Западноавстралийской Академии Изобразительных Искусств (WAAPA), Джекмен почти сразу принимает участие в съёмках австралийского телесериала-драмы «Корелли». Сериал рассказывает о работе женщины-психолога доктора Корелли в мужской тюрьме. Хью сыграл роль самого сложного её пациента — заключённого Кевина Джонса.
С октября 1996 по июнь 1997 года был занят в австралийской постановке мюзикла «Бульвар Сансет» (Sunset Boulevard) в роли Джо Гиллиса. За исполнение этой роли Джекмен дважды получил премию Мо «Лучшему актёру года» (австралийский аналог театральной премии «Тони»). Также Джекмен сыграл Гастона в мюзикле «Красавица и чудовище» (Beauty and the Beast).
С 1998 года играл на сцене Королевского национального театра в Лондоне под руководством режиссёра Тревора Нанна. За исполнение роли Кёрли Маклейна в мюзикле «Оклахома!» (Oklahoma!) был номинирован на театральную премию Лоуренса Оливье.
В 2001 году Джекмен вместе с Мэг Райан сыграл в романтической комедии «Кейт и Лео». За роль обаятельного дворянина Леопольда он был номинирован на премию «Золотой глобус» в категории «Лучший актёр (комедия/мюзикл)»
В 2004 году в мюзикле «Мальчик из страны Оз» (The Boy from Oz) на Бродвее Хью Джекмен сыграл роль шоумена Питера Аллена. За исполнение этой роли он получил театральную премию Тони в категории «Лучший актёр мюзикла».
В 2005 году Джекмен вместе со своим партнёром по бизнесу Джоном Палермо основал продюсерскую компанию «Seed Productions». Первым проектом студии стал сериал «Вива Лафлин» (англ. «Viva Laughlin», 2007), в котором Хью сыграл одну из второстепенных ролей.
В 2006 году Джекмен принял участие в озвучке двух мультфильмов — анимационной комедии-мюзикле «Делай ноги», который в этом же году выиграл премию «Оскар» как лучший мультфильм года, и мультфильма-пародии «Смывайся!». Также снимается в одной из главных ролей в фильме Кристофера Нолана "Престиж", где играет фокусника-иллюзиониста Роберта Энджера.
В 2008 году вышел фильм «Австралия» вместе с Николь Кидман в главной женской роли и Хью в главной мужской роли. Съёмки проходили в городе Бовен (Австралия).
В 2009 году Хью Джекмен был ведущим церемонии вручения наград кинопремии «Оскар».
В 2009 году вышел спин-офф «Происхождение Людей Икс: Росомаха» спродюссированный команией Джекмена «Seed Productions». В рамках рекламной компании этого фильма Хью Джекмен посетил Россию. Во время этого визита Джекмен участвовал в выпуске программы «Прожекторпэрисхилтон».