12/11/2009 - History Repeating / История повторяется эпизод 09
Стефан узнает причину, по которой Деймон вернулся в Мистик Фоллс — Джереми получает нагоняй от таинственного нового учителя истории, Аларика Зальцмана (приглашенная звезда Мэтт Дэвис), и представляет Аларика Джене. У Бонни случиться ужасающее ведение об одном из ее предков. Несмотря на попытки Елены смягчить происходящее, Бонни и Кэролайн продолжают спорить по поводу медальона. Девушки, проводя спиритический сеанс, который поможет решить, что им делать дальше, но его результаты оказываются более странными, чем они ожидали. Мэтт приходит на помощь Кэролайн, когда она нуждается в друге. Деймон, наконец, раскрывает Стефану ошеломляющую причину, по которой он вернулся в Мистик- Фоллс.

19/11/2009 - The Turning Point / Поворотный момент эпизод 10
У Стефана и Деймона новое противостояние. После чтения журнала, оставленного одним из предков Гилбертов, Джереми с вдохновением возвращается к своему хобби - рисованию фантастических существ, талант, который он забросил после гибели родителей. К удивлению друзей Мэтт и Кэролайн продолжают встречаться. Когда шериф Форбс рассказывает Деймону о другом нападении, тот предлагает свою помощь в розыске преступника и узнает потрясающую информацию о семьях основателей города. Аларик вступается за Джереми во время затруднительной сцены между Джереми, Тайлером и мэром Локвудом. Стефан и Елена переходят на новый уровень понимания, но все меняется, когда Елена делает разрушающее открытие.

21/01/2010 - Bloodlines / Родословная эпизод 11
Деймон предпринимает поездку в Джорджию, где встречает свою давнюю страсть Бри, которая берется помочь ему открыть гробницу. Так же, Деймон сталкивается лицом к лицу с тем, кто намерен отплатить ему за прошлые ошибки. Стефан открывается бабушке Бонни, чтобы помочь Бонни преодолеть свои страхи и принять свои способности. Работая с историческими документами в публичной библиотеке, Джереми встречает милую ботаничку по имени Анна, у которой есть собственные теории об истории Мистик Фоллс. Когда Деймон возвращается из Джорджии, Стефан ждет его с новостями, которые изменят их мир, так как он нашел ключ к прошлому.

28/01/2010 - Неприятный городок / Unpleasantville эпизод 12
Пока Стефан и Деймон пытаются выяснить личность нового вампира в городе, Стефан дает Елене украшение с вербеной, чтобы защитить ее семью и друзей. Чтобы заработать денег, Мэтт устраивается на работу в Мистик-Грилль, в котором уже барменом работает бывшая футбольная звезда средней школы Бен (приглашенная звезда Шон Фэрис). Бен приходит на помощь Бонни, когда замечает, что Деймон беспокоит её. Деймон и Стефан сопровождают Елену на школьных танцах, темой которых стали 50-е, там Аларик знакомится с Деймоном.

04/01/2010 - Дети проклятых / Children of the Damned эпизод 13
Открываются новые секреты семьи Сальваторе. Во флэшбэках Стефан и Деймон вспоминают поступки горожан, в том числе их отца, Джузеппе Сальваторе, и Перл, которые привели к разрушительным событиям, ставшими причиной отчуждения братьев. В настоящем, свидание Бонни с Беном принимает пугающий оборот. Елена помогает Стефану, когда он и Деймон отправляются на поиски пропавшего дневника, принадлежавшего предку Елены. Стефан узнаёт причины, по которым Аларик интересуется дневником и историей города. Деймон обнаруживает, что в город вернулся старый знакомый, и догадывается о замыслах.